Город Таллин был освобожден войсками Красной армии 22 сентября 1944 года в ходе Таллинской фронтовой наступательной операции войск левого крыла Ленинградского фронта при поддержке Балтийского флота. Накануне наступления советские войска успешно провели Тартусскую наступательную операцию, создав плацдарм на юго-востоке Эстонии.

Наиболее ожидаемым направлением наступления советских войск на Эстонию было движение через Нарву. Еще летом 1944 года началась Нарвская операция Ленинградского фронта под командованием маршала Леонида Говорова, которая натолкнулась на немецкий рубеж «Танненберг». Тогда советское командование приняло решение атаковать со стороны Тарту в направлении Раквере, намереваясь замкнуть немецкие дивизии в Эстонии в котел.

Для этого часть советских войск с нарвского направления скрытно были переброшены в район Тарту с нарвского участка в район Тарту. Их переправу через озеро Теплое осуществила 25-я отдельная бригада речных кораблей под командованием капитана второго ранга Александра Аржавкина, которая в дальнейшем поддерживала огнем своей артиллерии правофланговые соединения армии, наступавшие вдоль западного побережья Чудского озера.

В операции принимали участие Балтийский флот под командованием адмирала Владимира Трибуца и 13-я воздушная армия генерал-лейтенанта авиации Степана Рыбальченко.

Силы второй ударной армии 17 сентября 1944 года перешли в наступление, начав Таллинскую наступательную операцию. Советские войска форсировали на своем правом фланге реку Эмайыги и в первый же день прорвали оборону противника на глубину до 18 километров. Осознав бесперспективность удержания Эстонии, Гитлер еще 16 сентября подписал приказ о проведении операции «Астер» по эвакуации немецких войск.

Части войск, противостоящим второй ударной армии, предписывалось удерживать оборону до 19 сентября, с тем, чтобы обеспечить эвакуацию войск от «Линии Танненберг». Эвакуация немецких войск из Таллина началась в первый день советского наступления, а 18 сентября в Таллине Национальный комитет Эстонской Республики провозгласил независимость Эстонии.

Вторая ударная армия и перешедшая в ночь на 19 сентября в наступление 8-я армия генерала Филиппа Старикова стали преследовать отступающего противника, наступая в западном и юго-западном направлениях. К исходу 20 сентября 8-я армия, продвинувшись на 70 километров, овладела Раквере и соединилась на левом фланге с частями второй ударной армии.

Восьмой стрелковый корпус 21 сентября начал наступление на Таллин. Генерал-лейтенант Лембит Пэрн сформировал подвижную группу, которая утром 22 сентября, пройдя за сутки более 100 километров, первой вступила в город. Благодаря стремительному продвижению, соединения эстонского корпуса захватили в Таллине 25 самолетов, 185 орудий, 230 автомашин, а в порту - 15 морских судов, на которых находились советские военнопленные и гражданское население, подготовленные к отправке в Германию. В тот же день, 22 сентября, корпус со средствами усиления был переведен в состав 8 армии.

К тому времени, как передовые части Ленинградского фронта прибыли в Таллин утром 22 сентября, немецкие войска практически оставили город. Сформированному 18 сентября Правительству Эстонии не удалось собрать сколь-нибудь значительных сил: эстонские подразделения на фронтах Нарвы и Эмайыги, были рассеяны и смешались с немецкими отрядами, отступающими к Латвии.

Практически единственным формированием была сформированная в сентябре контр-адмиралом Йоханом Питкой независимая от немцев «Боевая группа адмирала Питка», вскоре распущенная ввиду безнадежности сопротивления. Юри Улуотс, исполняющий обязанности президента Эстонии, бежал в Швецию. В последующие дни несколько боевых групп сторонников независимости Эстонии совершили нападения на советские войска в округах Харьюмаа и Ляэне, но были отбиты.

Восьмой стрелковый корпус 24 сентября освободил город Хаапсалу и очистил побережье до Виртсу. Балтийский флот 21-24 сентября высадил десанты в бухтах Кунда, Локса, в Таллин, овладел островами Найссаар и Палдиски. Силы флота также препятствовали эвакуации войск противника морем.

Соединения второй ударной армии 23 сентября освободили Пернов, вышли к Рижскому заливу и, продвигаясь вдоль морского побережья на юг, к исходу 26 сентября, освободив всю Эстонию кроме Моонзундских островов, вступили на территорию Латвии и соединились с вышедшими на побережье войсками 3-го Прибалтийского фронта.

В результате Таллинской операции советские войска в недельный срок заняли территорию материковой Эстонии, не встречая решительного сопротивления. Успех был достигнут благодаря хорошо организованному взаимодействию всех родов войск, созданию сильных подвижных групп. Широкое применение маневра, энергичные и решительные действия Красной армии не позволили противнику закрепляться на новых рубежах.

Вместе с тем, советским войскам не удалось разгромить или окружить немецкую группировку, которая ускользнула в Латвию и закрепилась в Курляндском котле. Потери войск Ленинградского фронта составили около 6 200 человек убитыми и более 22 500 ранеными, потери Балтийского фронта - 258 погибших, свыше 1 500 раненых. По советским данным в операции было убито 30 000 солдат вермахта, 15 745 захвачено в плен. Уничтожено либо захвачено трофеями 175 танков и самоходных орудий.