До Великой Отечественной войны (1941-1945) Севастополь был подготовлен только для обороны с моря и воздуха. Севастопольский гарнизон насчитывал около 23 тысяч человек и имел около 150 полевых и береговых орудий, 82 самолета. Оборона с моря осуществлялась береговой артиллерией и кораблями Черноморского флота.

Система сухопутной обороны города стала создаваться с июля 1941 года. Она состояла из трех рубежей: передового, главного и тылового, оборудование которых к моменту выхода противника на ближние подступы к городу не было закончено. Всего было сооружено 82 артиллерийских дота с морскими орудиями и 220 пулеметных дотов и дзотов, 33 километра противотанкового рва, 56 километров проволочных заграждений, установлено 9600 мин.

Войска 11-й немецкой армии, прорвавшиеся в октябре 1941 года в Крым, 30 октября и в ближайшие последующие дни предприняли попытку с ходу овладеть городом.

Эти попытки были отражены севастопольским гарнизоном при поддержке корабельной артиллерии и авиации. В первых же боях защитники города проявили стойкость и героизм, сопротивляясь ударам превосходящих сил врага. Большую помощь в обороне оказывало население города.

После провала попытки сразу овладеть Севастополем немецкое командование предприняло еще три крупных наступления на город – в ноябре и декабре 1941 года, а также в мае-июне 1942 года. Особенно мощной была третья атака. Противник имел двукратное превосходство в живой силе, более чем трехкратное в артиллерии, десятикратное в танках и самолетах.

Оборона Севастополя продолжалась 250 дней. Она имела важное военно-политическое и стратегическое значение, сковав крупные силы противника на южном крыле советско-германского фронта и не позволив ему развернуть наступление на Кавказ. В ходе обороны было достигнуто четкое взаимодействие между армией, флотом и авиацией в результате создания единого командования и правильной организации управления.

В борьбе за город противник потерял около 300 тысяч человек убитыми и ранеными. Севастопольская оборона вошла в историю как пример массового героизма и самопожертвования защитников города. Более 30 человек были удостоены звания Героя Советского Союза.

22 декабря 1942 года учреждена медаль «За оборону Севастополя», которой награждено свыше 30 тысяч человек. В 1945 году Севастополь был назван городом-героем.